Durante la citada temporada y tras llevar ya seis temporadas en el primer equipo, abandona la entidad por motivos laborales, aunque no la práctica deportiva, si bien otras fuentes aseguran que fue tras una discusión con la directiva madridista. Más tarde se inauguró la Ciudad Deportiva, un centro de entrenamiento independiente del estadio de fútbol que hasta entonces era el lugar habitual para los ejercicios preparatorios. Sin embargo, nunca ejerció como abogado y prefirió continuar al frente del equipo de fútbol.
Sin embargo, la contratación más exitosa durante la gestión de Bernabéu se produjo en las Bodas de Oro del Real Madrid. La superioridad deportiva mostrada por el Real Madrid en los años 1960 en los torneos domésticos bajo las órdenes de Miguel Muñoz, y los éxitos deportivos del equipo en Europa fueron utilizados por la dictadura de Franco para dar una buena imagen de España al exterior. Di Stéfano lideró al Real Madrid de los años 1950 y 1960 con la consecución de los primeros títulos bajo el mandato de Bernabéu. Tras los éxitos como jugador pasó a ser, durante un período efímero, delegado y ayudante del entrenador antes de convertirse en directivo y finalmente presidente en 1943 -siempre del Real Madrid-, llegando bajo su mandato la etapa dorada de la entidad con el recordado «Madrid de Di Stéfano».
Si bien sus orígenes fueron como guardameta en el equipo gimnástico, pronto Bernabéu comenzó a alternar la posición de delantero centro con la de interior en el equipo juvenil, puestos que venía desarrollando en su última etapa antes de ingresar en el Madrid Foot-ball Club -actual Real Madrid Club de Fútbol- del que su hermano, Antonio Bernabéu, fue uno de los socios fundadores. En una etapa sin éxito en lo deportivo, Bernabéu trató de consolidar la reforma en las instituciones deportivas del Real Madrid. En aquellos años se produjo el nacimiento de la liga de fútbol española con la profesionalización de las instituciones como principal objetivo, y su labor fue determinante para el fichaje de jugadores como Ricardo Zamora y Luis Regueiro.
Marcado por las lesiones que habían lastrado su ocaso como futbolista, Santiago Bernabéu se retiró del fútbol en 1927, al poco tiempo de licenciarse en Derecho. Sus presencias se vieron reducidas poco a poco debido al desempeño de nuevos y jóvenes jugadores como Víctor del Campo o Juan Monjardín, a la vez que estudiaba sus últimos años de universidad. En el estadio de la Universidad Central de Venezuela, jugó de nuevo su equipo contra el Millonarios. En junio de 1944 formalizó la compra de unos terrenos anexos al antiguo campo del club para construir la instalación, y finalmente el nuevo Estadio de Chamartín fue inaugurado el 14 de diciembre de 1947 con victoria frente a Os Belenenses por 3-1, ante 70 000 espectadores.
En 1947 se hizo con los servicios de Luis Molowny, futbolista canario del Marino Fútbol Club, uno de los equipos de Las Palmas. Bernabéu reforzó el equipo de fútbol con fichajes destacados, y contó con astucia a la hora de contratar estrellas emergentes del balompié español. Es más, jugadores tan solventes como Sarabia no ofrecen el rendimiento esperado, igual que fichajes como Nolito o Jesús Navas no han dado señales de vida.
El 28 de junio del mismo año, el Madrid inició una gira por América Latina para disputar la Pequeña Copa del Mundo. Aunque se suele considerar un producto de la llamada ‘Fábrica’ (la cantera del Madrid), en realidad llegó al club blanco con 20 años, procedente del Alcalá. En 1952 se hizo con los servicios de Paco Gento, por entonces promesa procedente del Racing de Santander y que más tarde fue clave en el equipo blanco.
Paco Gento, Luis Molowny, José Emilio Santamaría, Miguel Muñoz, Raymond Kopa, Héctor Rial y Ferenc Puskás el Real Madrid se convirtió en una de las potencias del fútbol español. Pese a ello, y debido a la normativa de la Real Federación Española de Fútbol denegó la autorización para que pudiese disputar partidos oficiales con ambos equipos al no haber transcurrido un año desde que figurase como jugador del Madrid Foot-ball Club. El presidente de la UEFA, Artemio Franchi, declaró que «no creo que haya nadie que ostente más títulos de honor por su labor en pro del fútbol que él».
El torneo fue una idea de Gabriel Hanot, periodista de L’Équipe, que contó con el visto bueno de la UEFA, y Bernabéu fue uno de sus impulsores como representante español en las distintas reuniones. Esta idea no contó con el visto bueno de Bernabéu, quien pese a su historial en la Guerra Civil y su carácter conservador mantuvo discrepancias con el régimen y se mostró más favorable a la restauración de la monarquía. La Junta del club cambió el nombre del campo el 4 de enero de 1955 por el de Estadio Santiago Bernabéu, pese a las reticencias iniciales del mandatario.
La Federación ha aprovechado que el grupo clasificatorio para la Eurocopa de Polonia y Ucrania es de tan sólo seis selecciones, para programar diferentes amistosos en las fechas que quedan libres. Una de los hechos clave en la sección de baloncesto tuvo lugar en 1952 cuando Bernabéu conoció a Raimundo Saporta, procedente de la Federación Española de Baloncesto. A Bernabéu le llamó la atención el juego de Adolfo Pedernera, pero Vaamonde insistió en la superioridad de Di Stéfano. Detrás aparecieron Di Stéfano con 22 puntos menos y Lev Yashin, 26 por detrás de Suárez. La carrera de Bernabéu en el club blanco continuó hasta 1927 con la excepción de la temporada 1920-21, camiseta athletic de bilbao que nos lleva a uno de los episodios menos conocidos de su vida y motivo por el que no figura como integrante del club en ese período.
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